求学
吴莱生于元成宗大德元年，卒于惠宗至元六年，年四十四岁。自幼聪敏好学，其母盛氏颇通诗书，在他4岁时即口授《孝经》、《论语》、《谷梁传》，他念过几遍后，就能背诵，7岁时能作文赋诗，时人以“神童”誉之。后与黄溍、柳贯同为宋末金华地区儒者方凤门人。方凤先生在见到他后，曾赞叹道：“此邦家材也”。族叔吴幼敏为金华四大藏书家之一，藏书甚丰，吴莱经常悄悄到族叔家拿书看，连夜看完，次日再去另取一本。有一次，碰巧让族叔撞见，吴莱手里正拿着一本班固的《汉书》。族叔说：“你私自到我家拿书看是不对的，今日我要考考你，如能背诵就不追究责任。”遂顺手指了篇《谷永·杜邺传》，吴莱背诵如流，整篇文章不遗漏一字。族叔以为他碰巧熟读此篇，又随意另指两篇，结果都能流利背诵。族叔又惊又喜，对吴莱说：“从今日起，你可以随时来我家看任何书。”当时，邑中名士方凤正寓居吴幼敏家，看到吴莱如此聪慧，即将孙女许配给他，并教他《易经》、《诗经》、《尚书》等经史及秦汉以来的大家文章。自此吴莱博览群书，学问日进，经史子哲、兵谋术数、志学族谱无一不通，尤精于音律宫商。
入仕
在他18岁时，朝庭准备出兵东夷讨伐倭寇。吴莱闻讯后说，对待倭寇这群小丑，何必动用皇上的军队，让我写篇文章与他们议论就够了。于是写了一篇1700余字的《论倭文》，此文文词雄奇，议论俊爽，甚得当时学者好评，只因当时吴莱刚好生病，所以此文未派上用场。延祐年间吴莱应进士试，不第。延祐七年(1320)，即吴莱24岁时，被荐为礼部编修。后因与礼部官员不合，于是退居家乡深袅山中，自号深袅山道人，潜心读书著述。
讲学
吴莱才学渊博，但命运多舛。其父吴直方为实现人生大志，北游京师30余年，蒙古贵族脱脱和也先贴木儿皆拜直方为师。1340年，元顺帝支持脱脱设计逐走权臣伯颜，起用脱脱为中书右丞相，其父吴直方始受元顺帝重用，官拜集贤殿大学士。但这年吴莱已44岁，而且也就在这一年病逝，所以父亲的荣耀，吴莱一丝也没有沾到。他以布衣之身，教书为业，辅以游历赋诗，先后在诸暨白门义塾、浦江郑义门东明精舍主教，为家乡培育了不少栋梁之才，宋濂便是其中之佼佼者。宋濂祖籍金华潜溪，因慕吴莱声名，先到诸暨白门拜在吴莱门下，后随吴莱就读东明精舍。1335年，吴莱因病辞教后，荐宋濂主教东明精舍20余年。宋濂继承了吴莱的思想衣钵和学术风格，不但为郑氏义门培养了大批人才，还整理编定了《郑氏家规》。出仕后，以此为蓝本，修订了明代法律大典，成为一代开国文臣之首。
隐世
深袅江源，今名袅溪源，源深十五里，两侧重峦叠嶂，苍松翠竹，遍布山野，山溪潺潺，鸟语阵阵，不绝于耳，为浦江十景之一。元柳贯《深袅江源》诗中有“滥觞不满瓶盆，百谷浑浑一壑吞”之句，钱维善也有“深袅渊源万古流，溯洄谁解泛扁舟”的诗句传世。深袅江的源头为无来峰，即深袅山主峰，海拔788米。无来峰也是吴莱结庐隐居、著书立说之处。无来峰东山岙里现建有三间一进的吴莱殿，殿前是一片平坦的山地，边上植有鸡冠、木芙蓉等花卉。殿额上悬挂有著名画家吴山明先生所题“松山小隐”匾，另一大匾上所书“大儒”两字系宋濂手笔，主殿左右两侧墙壁上分别悬挂《吴渊颖先生传》和刘伯温作《吴渊颖集序》匾，两根柱子上还挂着吴山明之父吴醒耶书写的对联“高风亮节慕先贤，道德文章有后人”。此地山高林密，云雾缭绕，翠竹掩映，风景卓绝。清代诗人朱兴悌《松山寻吴渊颖先生故宅》诗云：“深袅留余址，行行上翠微。一溪诸涧合，山径万峰围。石瘦松根老，春珊蕨草肥。著书人不见，极目有斜晖。” “山不在高，有仙则名。”无来山因为吴莱在此归隐而闻名远近，后人为缅怀他的高风亮节，将无来山改名为吴莱山。吴莱为人师表、勤学求知的精神，也给当地留下了“路不拾遗，夜不闭户，勤耕有益，读书做人，子女贤孝，邻里和睦”的好风气。吴莱平生喜远游，在礼部任职期间，曾东出齐鲁，北抵燕赵，每次经过风光奇绝之地或古战场遗址，皆慷慨高歌，饮酒自慰，得司马迁之遗风。从礼部辞归后，又出游舟山普陀，写下了《甬东山水古迹记》、《听客话蓬莱山紫霞洞》等诗篇。游山历水对吴莱的文学创作产生了重大影响，使他的襟怀更宽广，文章更迭宕奔放。他曾说：“胸中无万卷书，眼中无天下奇山水，未必能文，纵能，亦儿女语耳”。
