册封燕王
汉武帝一共生有六个儿子，刘旦是第三子，其母李姬还育有广陵王刘胥。元狩六年（前117年）四月，武帝在宗庙册封刘旦为燕王，都邑蓟。燕国地处西汉北境，紧邻匈奴，土地贫瘠、民风凶悍，武帝以策文诏谕刘旦，勉励他镇守边陲，成为汉朝的藩篱辅翼。武帝时期的郡国制度与汉初不同，经过削藩策、七国之乱和推恩令的多重打击之后，诸侯王对封国已没有太多的权力；且汉朝皇位传承遵从周制
（嫡长子继承制），作为第三子的刘旦，并不奢望荣登大宝，因而安心为藩王，将心思集中于各种学问，率性而学，经书、杂说来者不拒，尤好星历、数术、倡优、射猎。成年后的燕王“能言善辩，广有谋略”，喜好招揽游侠武士。
自荐太子
元封元年（前110年），汉武帝次子齐王刘闳去世。征和二年（前91年），发生著名的巫蛊之祸，太子刘据因受人诬陷不能自明，兵败自杀。得知长兄死讯后，刘旦以为武帝剩余诸子中自己年纪最长，按次序排下来，皇太子之位置必然归属自己，但武帝一直没有再立太子之意。后元元年（前88年），武帝年迈病重。刘旦派使者来到长安，向武帝上书，请求宿卫长安，以备不虞。武帝览信大怒，立斩来使，紧接着又以燕王“藏匿亡命之徒、违反汉律”的罪名，削掉其封国三个县邑，以示惩戒。武帝感叹“生子应置于齐鲁之地，以感化其礼义；放在燕赵之地，果生争权之心”，遂厌恶刘旦，转而立最小的儿子刘弗陵为太子。
首次谋反
窥探朝事后元二年（前87年）二月，汉武帝在巡行途中病逝于五柞宫，太子刘弗陵即位，是为汉昭帝。新皇帝继位后赐给各国诸侯王玺书，诏宣先皇丧事及皇位更替。玺书抵达燕国，刘旦感觉书检上的玺封比以往要小，不肯哭丧，并对燕国的大臣们说：“这次的玺书规格比以前小，恐怕是长安发生了什么变故。”随即派遣心腹近臣寿西长、孙纵之、王孺前往长安，借问丧礼为名，秘密探听朝中消息。燕国一行人来到长安，见到执金吾郭广意，问武帝因何病去世、新皇帝是谁、现年几岁。郭广意回答：先皇驾崩，新帝由将军共同拥立，年约八、九岁，先皇下葬时并未出来吊唁。王孺等人欲向盖长公主问明详情，但公主已奉召住在宫中，不得见面，只得返回燕国，将郭广意言语归报刘旦。
计谋篡权刘旦听后，怀疑新帝得位是朝中大臣操纵的结果，复遣中大夫至长安上书，请于各郡国设立武帝宗庙。霍光见书，没同意刘旦的请求，但赐钱三千万，增加封邑一万三千户。这个结果让刘旦大怒：“我本来应当称帝，还需要别人的什么赏赐！”于是暗地勾结中山哀王之子刘长、齐孝王之孙刘泽等，密谋造反。刘旦谎称在武帝时接受了诏令，可以掌管地方行政，修治武备，防御非常事变的发生，以此作为自己招兵买马的理由。随后刘旦又召集群臣询问“治国之策”，郎中成轸进言刘旦应主动索取自己应得之位而不是坐享其成，并认为只要燕王起兵，燕国吏民必定赢粮而影从。刘旦见群臣没有异议，随即与刘泽等人谋划，声称少帝不是武帝的儿子，而是奸佞之臣所立“伪帝”，号召天下群起讨伐，并派人传布各郡县，以动摇百姓视听。
事泄被赦刘旦制造好舆论后，就招集各地亡命之徒，充当士卒，又收聚民间铜铁，制造兵器，并不时亲自出外阅操；又征调百姓设立围场，在文安县进行大规模的打猎，藉此来讲习军队事宜，专待起事之日的到来。此时的刘旦，俨然以未来皇帝自居，出入僭用天子仪仗，左右近臣皆称侍中
（皇帝侍从）。郎中韩义等人多次谏阻，刘旦大怒，遂诛杀韩义等共十五人。始元元年（前86年）八月，刘泽回到齐国都城临淄，意图谋杀青州刺史隽不疑，起兵与刘旦响应。事尚未行，被刘成得知，向隽不疑告发。隽不疑乘其无备，分遣吏役将刘泽及其党羽捕拿下获，奏报朝廷。
汉昭帝诏有司追查此事，牵连至燕王，按律当诛。昭帝念及骨肉恩情，就压下此案不予张扬，免除燕王之罪，而将刘泽等人正法。
再度叛乱
昭帝即位后，加封霍光为大司马、大将军，金日磾为车骑将军，上官桀为左将军，与丞相田千秋，御史大夫桑弘羊等一起辅政，并下诏尊鄂邑公主为长公主，入住皇宫，养护昭帝。始元四年（前83年），刘旦的姐姐鄂邑长公主、左将军上官桀父子与霍光因争权而产生仇隙，他们知道刘旦怨恨霍光，就暗地里与燕国结交往来。刘旦也先后派遣十多批人，携带大批金银珠宝，贿赂盖长公主，以求他们支持自己夺取帝位。始元六年（前81年），上官桀等人列述霍光过错，密谋刘旦上书昭帝告发霍光。刘旦得书后十分高兴，立即上疏昭帝，谎称“霍光擅自调动所属兵力，意欲谋反”，并提议入朝宿卫，以防奸臣变乱。奏章由上官桀递交上去，不料却被年仅十四岁的昭帝识破，昭帝也因此更加亲近霍光而疏远上官一派。上官桀等人的阴谋被揭穿之后，准备发动武装政变。他们计划，由公主设宴邀请霍光，命埋伏的兵士将霍光杀掉，废除汉昭帝，迎立燕王刘旦为帝。刘旦得信后，立即安排专人往来传递情报，许诺上官桀事成后裂土封王，同时联络各地“豪杰”数千人。不久，公主来信，告诉刘旦，右将军王莽已死，丞相有病，大业必成。刘旦见信大喜，分付群臣各自收拾行装，准备起程入宫为帝。
自绞谢罪
元凤元年（前80年）九月，鄂邑长公主门下的稻田使者
（管理稻田租税的官员）燕仓知道了上官桀等人的阴谋，向大司农杨敞告发，杨敞转告了谏大夫杜延年，于是昭帝、霍光掌握了上官桀等人的武装政变计划。遂在这一政变未发动之前，部署官员追捕孙纵之以及上官桀等人。刘旦得知左将军上官桀等已伏诛、反情败露后，与燕国丞相商议是否发兵起事，丞相认为上官桀已死，百姓皆知，不可起兵。不久汉廷下发赦令，赦免燕国所有的官吏和百姓，却唯独没有赦免刘旦。刘旦准备自杀，左右亲信认为倘若朝廷削去封国，废掉王爵，还可以保住性命。燕王的姬妾夫人也都哭啼着阻拦，刘旦便不再寻死。昭帝又派专使赐送玺书，斥责刘旦“有叛逆悖乱之心，无忠君爱国之义。假如作古之人泉下有知，又有何脸面再见列祖列宗？”刘旦得书会意，即以绶带自缢而死，在王位三十八年，谥号刺王。
