释敬安生于清咸丰元年(1851),父名宜杏,母亲胡氏,世代业农。他自幼即摒弃腥膻,随母拜月,喜母亲为他讲述仙佛的故事。他7岁丧母,12岁丧父,辍学为人牧牛,常读诵于牛背上。避雨村塾,听诵唐诗“少孤为客早”之句,凄然泪下。塾师周云帆许以服杂役代学费。周殁,至富家伴读,辄受呵斥;改习工艺,常遭雇主鞭挞。感慨身世,遂于清同治七年(1868)投湘阴法华寺出家,礼东林长老为师。在南岳祝圣寺从贤楷和尚受具足戒。
次年,闻衡阳歧山仁瑞寺恒志禅师倡苦行修道,冒雪往参,为苦行僧,执饲犬役。力行“千疮求半偈”之说,燃顶48处,燃颈至腹108处。同治十年至巴陵看望舅父,登岳阳楼。友人分韵赋诗,敬安澄神趺坐,下视湖光,一碧万顷,得“洞庭波送一僧来”诗句。诗作得王闿运指教,为王门四大弟子之一。
光绪初东游浙江,光绪三年(1877),在宁波四明山阿育王寺佛前剜臂肉如钱者三四块,注于油中燃灯,又在佛舍利塔前烧残两指,因号八指头陀。此后7年,住禅宗四大丛林之一的宁波四明山天童寺,漫游吴越,自知读书少,刻苦读书识字,“四山寒雪里,半在苦吟中”,走的是一条先学诗后读书识字再写诗的特殊道路。
光绪十年(1884)秋,闻法舰袭我基隆、闽江,顿时怒不可遏,欲亲赴国难奋击敌人,为友所阻。是年,归长沙,师事麓山寺僧笠云,继承其法。历为衡阳大罗汉寺、南岳上封寺、大善寺、宁乡沩山密印寺、湘阴万福禅林及长沙上林寺等住持17年,广交名流,参加碧湖诗社,步入诗坛。光绪二十八年再至浙江,住持天童寺。在他的擘画下,撰贤任能,百废俱兴,夏讲冬禅,靡有虚岁,经过数年经营,终于使天童寺成为海内著名大刹。
光绪三十四(1908),宁波成立僧教育会,寄禅被推举为会长。宣统四年(1912),中华佛教总会成立于上海,他又被诸山长老推举为第一任会长。在此期间,他亲赴南京,谒见临大总统孙中山先生,吁请保护寺产。后来湖南安庆发生攘夺寺产销毁佛像事件,当地僧侣联名具状内务部,请求回复,而民政司长抗不行文。寄禅应湘僧之请,约请各省僧界代表,赴北京请愿。寄禅于10月中旬首途,11月1日抵北京,寓宣武门外法源寺。旋与法源寺方丈道皆法师赴内务部陈情,该民政司长态度蛮横,争办有顷,未获结果,乃愤而返回法源寺。甫下车,即胸部作痛,身体不适。亟就榻休息,侍者亦各归寝。明日昧爽往视,已圆寂。时为1912年11月2日,世寿62。北京各界千人追悼,归葬宁波天童寺前青龙岗冷香塔。
释敬安学佛未忘世,当日本侵略中国时,其《寄日本罔千仞》诗中有“中日本来唇齿国,掣鲸休使海波生”句,望其能反对日本的侵略行径。晚年曾掩护从事反清的栖云和尚。光绪三十二年,向前往天童寺附近采集标本的师生大声疾呼:外国侵略者“将以奴隶待我中华”,要求师生以“卧薪尝胆”、“铁杆成针”的精神唤醒“睡狮”。曾云“豺虎未平空有恨”、“国仇未报老僧羞”。《感事呈叶吏部》诗前二联:“时事空如此,神州将陆沉。宁堪忧国泪,忽上道人襟”。《江北水灾》诗,反映水灾惨象,末云:“冻饥死路隅,无人收其尸。伤心那忍见,人瘦狗独肥”。诗作把爱国忧民的思想与佛家悲悯众生的教义交融为一,故人称他为近代爱国诗僧。但他反对维新变法,说“弄权竟使朝纲紊,变法徒伤风俗情”。并歌颂清末是“尧天盛世”。闻德宗、西太后死讯,他“抢地呼天痛莫支”。其诗以五律成就较高,高淡素雅,意境清新。绝句亦多佳作,但基调比较低沉。
释敬安著有《嚼梅吟》1卷、《嚼梅吟补遗》、《诗集》及文集2卷,《语录》4卷。杨度为刻《八指头陀诗集》10卷及续集8卷,《八指头陀文集》1卷。1984年,《八指头陀诗文集》由岳麓书院出版。