北宋天圣八年(公元1030年),出生。
北宋宝元元年(公元1038年),9岁,随父亲江华(湖南永州)任职,母亲和舅舅陈孝若同行。
北宋宝元二年(公元1039年),10岁,父母相继去世,母亲卒于江华,父亲卒于衡州(湖南衡阳)。之后,迁山东省东平外祖父母家居住、上学。
北宋皇祐元年(公元1049年),20岁,郓州(山东郓城)生活。一边读书,一边云游山川,寻觅知音,广交友朋。
北宋嘉祐三年(公元1058年),29岁,在荆州结识名僧文莹。
北宋嘉祐四年(公元1059年),30岁中进士甲科,,同年五月任冀州南宫令。
北宋治平三年(公元1066年),37岁,任江陵观察推官。
北宋熙宁三年(公元1070年),41岁,四月由宰相韩琦推荐为馆阁校勘。
北宋熙宁四年(公元1071年),42岁,宋神宗、王安石君臣携手,立志革除弊政,变法图强,刘挚得到王安石赏识。二月任检正中书礼房公事。四月任监察御史里行。
北宋熙宁五年(公元1072年),43岁,因对新法持不同意见(挚主张渐变,反对暴变,他认为新法推行太快,民众不能迅速适应),被贬为衡州监管盐仓,遭贬后回郓州迁移祖坟。
北宋熙宁七年(公元1074年),45岁,任签书南京判官。
北宋熙宁十年(公元1077年),48岁,王安石出朝,退居江宁。刘挚回开封任同知太常礼院事,为元丰改制作准备。
北宋元丰元年(公元1078年),49岁,任集贤校理,开封府推官,改奉议郎。
北宋元丰五年(公元1082年),53岁,四月任尚书礼部郎中。八月以正旦使出使辽国。
北宋元丰六年(公元1083年),54岁,春,任右司郎中。四月被罢官归乡里。
北宋元丰七年(公元1084年),57岁,七月出知滑州(河南省滑县)。
北宋元丰八年(公元1085年),56岁,三月宋神宗病故,哲宗即位,高太后垂帘听政。四月刘挚自滑州诏为吏部郎中。六月由丞相司马光上疏进为秘书少监,不久再进为侍御史。
北宋元祐元年(公元1086年),57岁,二月擢升御使中丞。 九月司马光(元丰八年末任首辅)病逝。司马光死后,程颐(洛党)、苏轼(蜀党)、刘挚(朔党)三党抗衡,朔党取胜。十一月进位中大夫,尚书右丞。
北宋元祐二年(公元1087年),58岁,五月升为尚书左丞。
北宋元祐三年(公元1088年),59岁,四月升为中书侍郎。
北宋元祐四年(公元1089年),60岁,兼任门下侍郎。
北宋元祐六年(公元1091年),62岁,二月任太中大夫兼尚书右仆射兼中书侍郎。
北宋元祐七年(公元1092年),63岁,十一月遭郑雍、杨畏等弹劾,被贬为观文殿学士,出知郓州,移知青州(河北青县)。
北宋元祐八年(公元1093年),64岁,九月高太后病故,哲宗亲政,新法派主政,刘挚被贬黄州(湖北黄州),再贬光禄卿分司南京,蕲州(湖北蕲春)居住。
北宋元祐九年(一般称为绍圣元年,公元1094年),65岁,六月再贬黄州。被贬为光禄卿。
北宋绍圣四年(公元1097年),68岁,再贬鼎州(湖南常德)团练副使,新州(广东新兴)安置。十二月三日卒于贬所,年六十八。
南宋绍兴六年(公元1136年)五月,宋高宗追赠刘挚为太师。